离子液体合成及抗菌性研究

　摘要

随着科技的大力发展耐药菌开始出现以及细菌耐药性越来越多，细菌感染问题已经成为了当下人类急需解决的问题。如何获得高效低毒、在没有耐药性的抗菌材料或者抗生素类相关的药品也是目前非常重要棘手的问题。

离子液体作为一种抗菌材料己经被广泛报道，其抗菌机理主要是阳离子通过相关的反应和作用和细菌的复兴静电作用与细菌电负性细胞膜结合，同时疏水烷基链插入磷脂双分子层中，引起细胞膜破裂并最终导致细菌死亡。离子液体是将离子液体单元引入到聚合物结构中，获得兼具离子液体和聚合物性质的一类材料[1]。离子液体具有结构可设计性，通过改变离子液体基团种类可实现对聚合物分子量、玻璃化转变温度、亲疏水平衡、电荷密度以及反离子的可控调节，获得物理化学性质不同的离子液体，其在抗菌领域具有广阔的应用前景。然而，离子液体的结构和合成，包括阳离子的种类、抗菌基团的构型以及化学键接类型对聚合物抗菌活性影响的系统研究鲜有报道。鉴于此本文从离子液体的合成和对抗菌性的影响角度进行细致的分析和研究。

关键词：离子液体；抗菌性；阳离子

　1 绪论

　　1.1研究背景及意义

1.1.1研究背景

近些年来，现代科技发展水平不断提升，民众也更注重生活的品质，在这种环境下，化学化工类产品的需求也处在高速增长中，尤其是在香精香料、化妆品、医药保健品、润滑剂、涂料、橡胶、塑料、生物柴油等行业[2]。而在这些行业中，有机酯类化合物由于其特殊的水果芳香味、良好的溶解性、适中的挥发性、湿润性、润滑性、热稳定性等特性，在目前的世界化工市场表现比较活跃。但是在化学化工类产品的生产工艺中，不但消耗了许多能源，同时各种环境污染问题也屡见不鲜。当前我国环境保护的形势仍旧严峻，此时，怎样对化学产品生产期间运用酮类、醚类、卤代烷烃、芳香烃等易挥发的有机溶剂进行控制、减少三废排放，发展清洁无污染、低能耗的绿色生产工艺一直是当前社会关注的热点，也是化学行业发展的未来趋势。

1.1.2研究意义

离子液体是新型的绿色化学溶剂，其特性具有非常低的蒸汽压、液相范围也比较宽广、稳定性非常好，对于各类的化合物都有很强的分解能力、良好的催化能力等优点[3]。借助阴阳离子，就能够获取酸性离子液体，拥有高效的催化活性、便于和产物分离、回收利用率高等诸多优点，在这种情况下，以往常用的固体酸催化剂等便存在被替代的趋势。离子液体凭借这些独特的优势，在绿色化学和环保意识深入人心的现在，己经成为了国际科研的前沿与热门。

　1.2研究内容

本文主要从离子液体含义出发，研究分析离子液体的合成方法和离子液体的抗菌性研究。并对比了其优缺点。主要总结了抗菌性能受到阳离子化学结构、阴离子结构、疏水链结构和电荷密度等的影响情况，由研究得到这样一个结论：通过对阳离子聚合物结构进行调整，就能够有效控制其抗菌性能。

2文献综述

　　2.1相关概念论述

2.1.1离子液体

离子液体当中是有阴离子和阳离子进行构成的，最大熔点不高于100度的熔盐酸。由于阴阳离子的体积差异和结构不对称性，阴阳离子结合松散，使得离子液体不容易结晶，从而导致熔点不髙，一般情况下在室温的环境下呈现液体状态[4]。

2.1.2抗菌简介

经分析可知，抗菌剂具备两类特性，第一，对生物新陈代谢造成影响；第二，直接杀死生物。其具体抗菌性能和自身的特性、作用时间及浓度有关。抗菌村料种类繁多，按照组成可分为：有机、无机、天然分子和高分子。不同类别抗菌材料的品种及特点，获得高效广谱、安全、不产生耐药性的抗菌材料是目前抗菌材料研宄的主要目标[5]。

　2.2离子液体发展现状

最早被发现的离子液体是乙醇硝酸铵，它是由Gabriel在1888年报道的，这种离子液体的熔点为52-55。C，高于室温，在当时的关注度较小[6]。而第一种真正的室温离子液体硝酸乙基铵盐则是由Walden在1941年报道合成的，其熔点12.5摄氏度，与水具有相似的性质可形成三维氢键网络并具有相同数量的氢健供体和受体位点，受到了广泛的关注；但由于硝酸乙基铵盐的性质不稳定，爆炸的可能性高，这极大的影响了它的应用。1951年，Hurley和Wier报道了通过混合烷基吡啶氯盐和三氯化铝制得的氯铝酸类离子液体，从而开创了第一代离子液体，这类离子液体具有髙导电性和酸碱可调性，因此吸引了许多研究者的目光 ，成为这些研究者的研究对象。但氯铝酸类离子液体对于少量的水和空气存在都非常敏感，很容易分解变质，因此探索合成对水和空气稳定且不易分解变质的新型离子液体成了科研者的努力方向[7]。1992年Wilkes和Zaworotko首次报道合成了一系列基于1-乙基-3-甲基咪康唑阳离子的对空气和水稳定的非氯铝酸类离子液体，从这时开始，第二代离子液体正式出现，在这之后离子液体的各项研宂进入了飞速发展期[8]。1998年，Savis等合成了4种比普通咪唑类阳离子更复杂的咪康唑类离子液体（如图2-1），并且意识到有可能存在这样一类非常规离子液体，其不仅可以用作溶剂成分，同时还会和溶解底物互相反应。随后在1999年，Savis等又合成了2种新的噻唑类离子液体，同时其通过研究发现，在安息香缩合反应里，这类液体具备两项功能，具体来讲，首先是作为催化剂发挥作用；其次是作为溶剂。同年，在AICHE会议中，功能化离子液体被Savis等提出。

图2-1咪康唑类离子液体

最近几年来，各国XX以及民众都开始关注生态环境问题，绿色化学在此背景下获得了极大发展，以离子液体为例，最开始其为氯铝酸盐，后来便慢慢被新型绿色溶剂所代替。在离子液体合成、物性及相关应用的研宄日益増加的现在，按照离子液体对两类特性，科研人员结合实际需要，设计合成种类多样、性能优异的离子液体，这两类特性首先是结构可设计特性；其次是性质可调节特性，并且将这些离子液体应用到催化反应、分离提纯、能源开发等各个领域中，以促进化学工业的绿色高效和节能环保。

　3离子液体的合成

　　3.1离子液体的分类

离子液体可以按照阴阳离子的不同进行种类的划分。按照阳离子的种类进行划分可以分成烷基咪唑类、烷基吡啶类、季铵盐类、季鏻盐类等，当前阶段研究最多的为

烷基咪唑类离子液体。具体的分类如图3-1所示。

图3-1常见的离子液体阳离子种类

按照阴离子进行划分大致可以分成两种类型：第一就是对空气和水都相当敏感的无机金属类常见的类型有Al２Cl７－、Al３Cl１０－、Au２Cｌ７－、Sb２F１１等等，这种类型的离子液体在进行合成的时候需要真空或者在惰性气体空间下进行保护[9]。另外一种就是在水和空气当中都非常稳定的一种新型的阴离子，具体如表3-1所示。

表3-1常见离子液体的阴离子种类

Anion Examples

Sensitive to water Al２Cl７－、Al３Cl１０－、Au２Cｌ７－、Sb２F１１

And air

Stable to water NO3-,PF6-,BF4-,CuCl2-,Br-,Cl-,CF3SO3-

And air

通过对离子液体进行分析能够发现，其阴阳离子不但可塑性极强，而且还具备可修饰性特点，这使得离子液体的种类变的越来越多，在不断的研究下可以引入越来越多的官能团，如今许多学者在围绕离子液体展开研究之时，通常都将目光放在两类离子上，这两类离子即酸、碱性离子。

　3.2离子液体的合成方法

离子液体的主要合成方法主要有两种形式，一个是一步法；一个是两步法。在辅助的合成方法当中有微波法。电化学方法、超声波方法等，下图3-2是咪唑类离子液体的合成方法的示意图。

图3-2咪唑类离子液体的合成方法

3.2.1直接合成法

通常酸碱中和反应之后，会有离子液体形成。比如在使用叔胺和酯进行化学反应可以产生目标离子液体，咪唑类离子液体的制作方式可以使用路易斯酸与咪唑离子直接进行化学反应[10]。Salah使用1，2－二溴乙烷、1，3－二溴丙烷等四类原料来进行实验，发现将其放在一起后会发生化学反应，从而形成离子液体[9]。RONG则是使用季铵盐络合物为原材料进一步合成了谷氨酸类型的离子液体，通过反应结果可以知道GluSO4、GluNO3、GluC1、GluBF4产生率可以达到86%。一步法的操作非常简单，效率也高，反应期间因为并未加入有机溶剂，反应结果当中没有副产物的产出和残留物，进行提纯的时候非常方便，但是合成的离子类型相对较少。

3.2.2两步合成法

使用两步合成法进行合成离子液体的时候，需要先借助两类物质的化学反应获得卤化物盐，这两类物质首先是叔胺类；其次是卤代烷，然后使用反应目标阴离子通过置换得到卤素阴离子，再次使用金属盐和得到的卤素阴离子进行低温反应，去掉杂志和残留物。Justyna在对离子液体的研究当中使用两步法合成了很多二烷基磷酸酯类型的离子液体，并且产出率非常高。Brow等学者使用THF和乙腈为添加溶剂进行反应，使用两步法合成了多种的离子液体，产率同样很高[10]。两步合成法的应用非常广。并且反应原料相对低廉，因此通常会借助两步法来合成离子液体。但是在使用两步法进行反应的时候，反应结果当中会出现副产物，同时还会有一些杂物存在，它们都会在一定程度上影响到离子液体的形成。

3.2.3微波辅助法

当电磁波处于1-1000㎜范围的时候，其便被称为微波。通过调整微波极性分子，从而形成一定热量来达到加热的目的，便是微波加热，此类热量可以在两类前提下形成，它们一个是高热量环境；一个是外力趋势。而在外力的趋势下例如在电磁场中通过不断的改变微波的传导方向迫使微波内的分子进行不同方向的转移、运动[11]。而在这一领域的研究中，英国物理学家Deetlefs在对微波的探索中，发现，利用可以促进某个物体内的例子进行液体化。而Rajender的研究中，进行了一中实验，得出了在无溶解剂的条件下创造了一种有微波所形成的一种中间体Br，并且运用了两步法进行了17中新型环境的制备，其中以甲苯为溶解剂，分别在周围环境80℃和80℃、240w的环境下进行了微波实验，在为期15min的反应下，形成了一种新的物质——前驱体甲基吡啶卤化物，对比于传统的反应方法，微波辅助法更适合对其的提炼[12]。另外还对比了和成离子液体的产率，由实验可知，借助微波辅助法这一手段，能够令实物反应时间变短，从而达成济源的节约，提高出产率。虽然微波辅助法效果较好，但是仍有弊端，实验中检测出，微博会释放细微的微波辐射，通过对微波的连续加热会导致人靓集中，易造成实验中的反应不受控制，出现危险，所以建议采取微波辅助实验时，间接进行加热。

3.2.4电化学法

电化学又称为电化学合成法，此方法可以将实验目标或者实验物缇欧中的阳离子通过电解质进行还原，进行还原后物体内就剩下目标阳离子以及阴离子，如此就不会因为有驳杂离子存在，从而令实验结果准确度受到影响[13]。学者Moulton曾经在实验中，通过运用电化学和惩罚，曾经合成出高纯度的离子液体，并将方法以及实验过程进行了公布，该试验方法所合成的离子液体的程度可达到99%，所得离子液体中的卤素例子含量在100/g，虽然所得的离子液体纯度较高但是操作复杂。

由上述内容能够发现，在实验中，合成法虽然有优点存在，然而其存在的不足也是不可忽略的。如果从目标离子性质视角进行观察，应当选择最为简便的合成方法。除此以外，离子性质还会受到两方面的影响，这两方面首先是合成温度要求；其次是合成所需时间，对此根据例子液体自身性质，应当选择温度适宜，刺激较小，反应时间较短，提取纯度较高的合成方法，同时当离子液体进行季铵化反应之时，需要确保温度达到并不引发副作用问题的最大状态，所以在实验中的反应过程中，应该逐渐加入原料，这样可以使反应更加充分。

　4离子液体对抗菌性影响的研究

　　4.1阳离子对抗菌性能的影响

常见的阳离子聚合物的阳离子通常包括咪唑盐、吡咯烷盐、吡啶盐、季铵盐、季鏻盐及胍盐等阳离子基团（图4-1）。以聚合物为研究对象展开研究可知，当其阳离子结构并不一样之时，其理化性质也不一样，同时其抗菌性也存在显著差异。学者An-vari等在离子液体小分子合成实验中，发现小分子结构会受到其抗菌性能的一定影响。当离子液体取代基链长一样之时，其抗菌活性受阳离子种类的影响[14]。例如，N-丁基吡啶鎓硝酸盐对革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌）的抗菌性显著高于1-丁基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐；从革兰氏阴性菌（肺炎克雷伯菌鼠伤、寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌等）角度来看，咪唑盐离子液体的抗菌性要优于吡啶基离子液体。最近几年来，有课题组借助理论模拟、实验测试手段，选择阳离子结构为研究对象，选择聚合物抗菌性能受到其的影响情况为研究内容展开了研究，图4-2显示了其具体的研究情况。通过研究得到这样一个结论：当细菌细胞膜、聚合物相结合之时，不论是在疏水作用力，还是其静电作用力，都会受到阳离子结构的极大影响，进而影响其抗菌活性。抗菌率表现为：季鏻盐>咪唑盐>哌啶盐>季铵盐。同时，由研究可知，当调整阳离子结构以后，聚合物溶血性能并不会出现什么变化。

图4-1常见的阳离子聚合物

图4-2 不同阳离子聚合物的分子结构及细胞膜模拟图

　4.2阴离子对抗菌性能的影响

尽管在阳离子聚合物中对细菌起主要作用的是阳离子官能团和疏水链段，然而作为其主要部分之一，阴离子官能团的化学结构与组成也能够影响阳离子聚合物的构象，或本身具有协同抗菌作用，从而进一步影响阳离子聚合物的抗菌活性。2000年，Chen等人合成了聚丙烯亚胺树枝状大分子，分别以Br-和Cl-为阴离子，研究阴离子对其抗菌性能的影响，由研究可知，同样是聚丙烯亚胺，在抗菌性能方面，明显当其带有Br-之时，会比带有Cl-之时更为优异，所以对于阳离子聚合物而言，其抗菌活性会受到阴离子的一定影响[15]。Mokhtarani课题组进一步开展了更为系统的研究工作，将阴离子种类扩充至N（CN）2-、NO3-、SCN-、I-、Cl-、PF6-、MeOSO3-、HSO4-、BF4-、PTS-和NTf2-。研究结果表明咪唑盐阳离子聚合物的抗菌性因阴离子而异，当阴离子为双三氟甲磺酸根（NTf2-）时，其杀菌性能明显高于含其他阴离子的聚合物，而含对甲基苯磺酸根阴离子（PTS-）的阳离子聚合物的抗菌性能最差。Sardon课题组选择酸性阴离子为研究对象，选择聚合物抗菌性能受到其的影响情况为研究内容展开研究，他们合成一系列阴离子为Cl-、C5H7O5COO-、PhCOO-、CH3COO-、CH3CHOHCOO-及CF3COO-的季铵化的聚碳酸酯，研究表明，其中有两类聚碳酸酯的抗菌活性不错，同时其还具有低溶血效应，这两类聚碳酸酯的阴离子分别为CF3COO-、PhCOO-。

另外，有越来越多的研究者将研究目光放在了这样一类阳离子抗菌聚合物上，其以金属配位阴离子为基础。Zheng等人设计合成了阴离子为CuCl2Br-、FeCl3Br-和ZnCl2Br-的咪唑盐阳离子聚合物，并对其抗菌性能进行测试（如图4-3）。由研究可知，阳离子聚合物在加入金属配位阴离子后，其抗菌性大大提升，其中CuCl2Br-的抗菌性能为最佳。金属配位阴离子可以产生活性氧类物质，它的引入增加了协同抗菌的效果使得阳离子聚合物的总体抗菌性能显著提高。Hice等人进一步研究了阴离子分别为Ni（hfacac）3-和Dy（hfacac）4-的季鏻盐阳离子化合物与细菌的结合能力及其抗菌性能[16]。研究结果表明，当阴离子为Ni（hfacac）3-时，可有效富集7个沙门氏菌的代表性亚型和8种大肠杆菌（O157：H7）菌株，但却不造成细菌细胞损伤；季鏻盐阳离子化合物（其阴离子为Dy4-）能够将细菌定位并杀死。上述研究结果表明，对于阳离子聚合物而言，当加入的金属配位阴离子不一样之时，其抗菌活性会受到较大影响。

图4-3基于金属配位阴离子咪唑盐阳离子聚合物及其抗菌效果

　4.3疏水链结构对抗菌性能的影响

阳离子聚合物的疏水链官能团对其抗菌性能的调控同样起着至关重要的作用。近期研究结果表明，季铵盐阳离子聚合物中的烷基取代基的链段长度显著影响其抗菌效果。孙树林教授课题组合成了一系列疏水链长度不同的季铵盐阳离子小分子化合物和聚合物，同时研究了它们的抗菌性能情况，经研究发现，如果其烷基链长达到2，6，7，10，12时，季铵盐小分子可有效抑制大肠杆菌等细菌，且抗菌性能随着烷基链增加而增强；而对于季铵盐聚合物，其抗菌性能随着聚合物中链长度的增加而减弱，过长的烷基链会发生弯曲/卷曲覆盖包裹季铵盐基团的正电荷，阻碍其与细菌间的静电作用，并导致抗菌活性的逐步下降。张伟教授课题组通过对N-烷基咪唑盐基聚离子液体纳米颗粒的抗菌活性进行研究，也得到了类似的结论。由研究可知，对于咪唑盐聚离子液体，烷基链长度会极大的影响到其纳米颗粒抗菌速度，长的烷基侧链对于提高抗菌效果是必要的，而过长的疏水性侧链则起相反的作用（见4-4）。

图4-4离子液体抗菌作用过程示意图

对于咪唑盐阳离子聚合物而言，疏水链取代基的长度也会对其抗菌活性产生影响。通过研究得到这样一个结论：N3取代基烷基链越来越长之时，阳离子均聚物溶液抗菌性能会越来越好。而阳离子聚合物膜材料则表现出相反的结论：随着烷基链长度的增加，其抗菌性减弱。由于烷基链是疏水性的，表面接触到细菌溶液时，烷基链端基回插到膜材料内部，从而降低了其抗菌性能。类似的结论也适用于吡咯烷盐离子液体及其聚合物。通过研究得到这样一个结论：烷基链长度和吡咯烷盐离子液体两类物质的抗菌性能成正比关系，这两类物质一类是其均聚物；一类是其小分子。而当烷基链越长之时，其聚合物膜抗菌性能则只会越弱。此外，对于侧链包含酰胺和酯结构的阳离子聚合物而言，通过调节侧链的疏水性的酰胺和酯结构，可以调节其抗菌活性。通过研究得到这样一个结论：如果阳离子聚合物侧链中有酰胺结构存在，那么其疏水性会大大下降，且具有较好的抗菌活性，同时此类物质和另一类物质存在氢键相互作用，那就是细菌脂质双层；而侧链含有酯结构的阳离子聚合物，需要相对较长的疏水烷基链才能具有同等抗菌效果。能够发现，当这两类阳离子聚合物拥有一样的长度的侧链之时，前者的疏水性更高，从而具有更好的抗菌性。不仅疏水链长度对阳离子聚合物抗菌性能具有显著的影响，同时对于聚合物而言，其抗菌活性还会受到两类位置变化的影响，这两类位置一是疏水链段拓扑位置；二是阳离子中心位置。研究结果发现，在季铵盐均聚物中，连接到电荷中心的烷基链长度增加（从甲基到丁基），有利于聚合物与细菌表面之间的附着，进而显著提高阳离子聚合物抗菌活性。Sambhy等人合成了两亲性吡啶鎓-甲基丙烯酸酯共聚物，根据烷基链与阳离子基团是否在一个重复单元上，将其分为A（独立中心）和B（不同中心）两类。研究发现，聚合物B类的最低抑菌浓度（MIC）值比A类聚合物更低，B类聚合物的电荷和烷基链置空间上分开的结构，会导致高的细胞膜破坏能力，使其拥有更好的杀菌效果。

　4.4电荷密度对抗菌性能的影响

阳离子和电负性细菌细胞膜间的静电吸引是阳离子聚合物抗菌作用过程的首要环节，电荷密度的差异会显著影响静电相互作用，进而影响阳离子聚合物的抗菌性能。通过研究可以得到这样一个结论：当聚合物拥有较高的电荷密度之时，其通常也拥有不错的抗菌性能。例如在季铵盐阳离子聚合物中，随着电荷密度增加，季铵盐阳离子与电负性细菌细胞膜间的静电作用改变，导致细菌膜中 K+、Na+、Ca2+和 Mg2+等离子失衡，蛋白质活性减弱或者失活，进而引起细菌的死亡；另外，细菌早期黏附定植在一定程度上会因电荷密度变大而发生变化，能够阻碍生物膜的形成。 =利用硫醇-烯反应制备了高效抗菌的阳离子聚合物膜，同时对两类物质抗菌活性受到电荷密度的影响情况展开了研究，这两类物质一类是金黄色葡萄球菌；还有一类是大肠杆菌。准备阳离子聚合物膜，进行其和细菌接触的实验，通过实验发现，只有两者接触达到一分钟后，细菌才会被杀死，且随着电荷密度的增加，聚合物膜的抗菌活性得到改善。

　4.5功能性基团对抗菌性能的影响

针对部分阳离子聚合物存在抗菌性低、 生物相容性差、功能单一等问题，为了对其进行处理，研究者试图将功能性基团引入其中。通过对氨基酸进行分析能够发现，其作为一类功能基团，生物活性较强，若将其引入阳离子聚合物中，就会令材料抗菌性能得到强化。例如，在阳离子聚合物结构中通过共价键引入氨基酸结构（L/D-脯氨酸、L/D-色氨酸），可以显著提高阳离子聚合物的抗菌性及生物相容性。研究者选择各类氨基酸，分别将其引入到阳离子聚合物里，以此来调节疏水性获得具有可调抗菌活性的氨基酸共轭聚合物（见图4-5）。 随着引入氨基酸侧链疏水性的增多， 阳离子聚合物的光谱抗菌活性和毒性均增大。

图4-5可调抗菌活性的氨基酸共轭聚合物

另外，要想令阳离子聚合物拥有更好的抗菌性能，能够采取的手段有许多，协同抗菌策略便是其中的一种，研究人员对阳离子聚合物运用了磁热作用、光热疗法等，实现协同抗菌效果。段宏伟教授课题组通过将阳离子聚碳酸酯接枝到超顺磁性纳米粒子上，制备了具有协同抗菌性的纳米颗粒。将其和聚合物链进行比较能够发现，其电荷密度要高得多，这使得其与细菌表面的作用力更强；同时复合纳米颗粒中“软”聚碳酸酯壳和“硬”超顺磁性核的结构整合，使阳离子壳对细菌细胞膜的破坏作用和超顺磁性核的磁热效果相互协同共同抗菌。新加坡国立大学刘斌教授课题组设计合成了可作为光敏剂的阳离子化合物并进行了抗菌性能研究（见图4-6）。他们制备的铵盐阳离子化合物不仅具有聚集诱导荧光效应（AIE）效应，而且在光照条件下高效生成1O2，显著提高抗菌活性，有效地杀灭包括耐药菌在内的细菌。

结论

离子液体作为一种新型的绿色溶剂具有独特的性质，极受研究者重视，同时应用领域也十分广泛。随着抗生素的广泛使用，细菌耐药问题日益严峻。阳离子聚合物因其抗菌机制有别于传统抗生素，因而不易产生细菌耐药性，近些年来对其展开研究的学者越来越多。阳离子聚合物的抗菌性能受多种因素的影响。本文主要总结了阴/阳离子的种类、疏水链结构、电荷密度及功能性基团等对阳离子聚合物抗菌性能的影响，发现要想控制阳离子聚合物抗菌性能，对其结构进行调整是不错的手段。抗菌性能是阳离子聚合物能否实用化的关键参数，因此，深入离子液体抗菌性能的影响因素和调控方法对于指导合成新型抗菌材料至关重要。

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致谢

首先要感谢我的导师，非常幸运能拜师与老师门下，进行论文分析研究。老师深厚的理论基础、丰富的实践经验以及严谨的治学态度让我受益匪浅。同时，老师为我们提供了宽松的学术氛围以及良好的学习条件，使我的综合素质得到了迅速的提高。在此，谨向我的恩师致以最诚挚的敬意和最衷心的感谢！

同时，还要感谢我的朋友们三年来对我无微不至的关照，总能在我出现困难时热情的帮助我解决问题，让我在一个充满温馨的环境中度过三年的大学生活。感恩之情溢于言表，谨以最朴实的话语致以最崇高的敬意。

最后要感谢的是我的父母，焉得谖草，言树之背，养育之恩，无以回报，他们是我人生道路上的依靠。在未来的日子里，我会更加努力的学习和工作，不辜负父母对我的殷殷期望！我一定要好好孝敬他们，报答他们！

这篇论文是我的心血之凝聚，但由于我的学术水平有限，所写论文难免有不足之处。恳请各位老师批评指正。

离子液体合成及抗菌性研究

价格 ¥9.90 发布时间 2022年11月18日

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